Ему лучше оформить визу в Израиле, с указанием стран посещения. Кто знает, может в Мексику ему захочется(для примера). И зачем терять время здесь на бюрократию?

Оформьте ему многоразовую визу на въезд в Канаду. Обычно это немного дороже, однако позволит выезжать и въезжать в Канаду в течение действия визы. Иначе даже через мост на Ниагаре не сможет переехать на час: виза дается на один въезд в страну!
Затем запросите визу на посещение Штатов. Вернее будет заказать визу будучи еще в Израиле. Вы также можете подойти в Американское посольство в Торонто и получить консультацию.

Канада-Израиль - безвизовый проезд.