Такое желние есть у многих. К сожалению в большинстве случаев канадские власти требуют оформлять рабочую визу в стране откуда вы приехали, т.е вы можете находясь в Канаде каким то образом решить вопрос о выдаче рабочей визы. Но за визой скорее всего придется ехать домой...

Обязательно ли направляться в страну откуда я родом, или необходимо явиться просто в ближайшее посольство Канады(например в США)?

Вы в одном вопросе затронули две проблемы:
1. Как получить рабочую визу?
2. Где её необходимо получать?
Коротко: У вашего работодателя обязан быть LMO для приглашения иностарнного работника. Соответственно, приглашение на работу и LMO - это два документа, которые рассматриваются как правовые основания для выдачи рабочей визы. Рассматривают заявления на получение рабочих виз и выносят решения - в стране постоянного проживания и, в редких исключениях - в США. Получать такие визы необходимо при пересечении границы Канады

Для того, чтобы оставаться в Канаде на время действия визы, у Вас нет никакой необходимости в каких-то дополнительных телодвижениях. Срок указан - живите спокойно до 20 июня. Улететь все же рекомендую не 19-го, а пораньше, если есть планы вернуться. Что касается рабочей визы, то у меня этот процесс занял когда-то полтора года, и при благоприятных обстоятельствах. Процесс этот не такой простой. Работодатель, который решится дать Вам job offer, обязан доказать, что в Канаде не нашел нужного ему специалиста, поэтому ВЫНУЖДЕН пригласить такового из-за границы. Затем следует серьезная бумажная волокита, которой так же должен заниматься работодатель, плюс куча документов от Вас. И главное - получение такой визы происходит в стране проживания. В Канаде, будучи визитером, сделать это невозможно. Однозначно проще дождаться того срока, когда соединиться с любимой будет возможно по закону. Удачи.