В соответствии с законодательством правом работы на территории Канады обладают граждане и постоянные жители Канады.
Иногда, когда на рынке возникает дифицит рабочих рук в отдельных секторах экономики, государство разрешает работодателям приглашать иностранных работников, обеспечивая последних рабочими визами.
Очевидно, что ни в разнорабочих, ни в грузчиках, ни в сис.админах экономика сегодня дифицита не испытывает.
Вполне обоснованно считаю, что устроить этого человека на работу не получится

Если Вы найдете такого работодателя, который в состоянии будет доказать правительству, что именно без этого сисадмина его бизнес развалится, а в Канаде таких нет, то у этого человека все шансы. Может быть надо искать не в Торонто, а где-нибудь в Нунавуте или Yellow Knife, может быть в Саскечеване. В больших городах это как-то не предоставляется реальным...
Хотя, есть такой вариант - приехать официально учиться и найти работу на кампусе, например, и это будет законно :-)