Живу в Миссиссаге, народ обычно ездит отдыхать в Мексику, Кубу и им подобные. Курорты в Онтарио есть, насколько мне известно, но цены сравнимы или выше зарубежных. Кроме того, ехать далеко, в траффике, и меньше вариантов времяпровождения, т.е. смысла нет.

Страховка на автомобиль всегда подразумевает автомобиль и человека. Даже если ездить ты не будешь, рейты будут зависеть от того, сколько у тебя стаж страховки. Страховки на автомобиль без автомобиля не бывает. Исключение - можно получить через программы кредитных карт, на премиум картах часто дают бенефит - страховка на арендуемую машину. Такая страховка не привязана к автомобилю, можно брать новый хоть каждый день. Но это достаточно дорого, и вряд ли имеет смысл в долгосрочной перспективе.